Sama NHL vznikla 22. listopadu 1917 a pohár se stal jejím majetkem v roce 1926. Lord Stanley jistě netušil, kolik dobrodružství a karambolů jeho odkaz v příštím století prodělá. Už v roce 1907 ho zklamaní hráči týmu, který v ligovém finále neuspěl, chtěli vyhodit do jednoho z kanadských jezer. V roce 1924 si odváželi pohár domů hokejisté Montrealu Canadiens, když jim cestou praskla pneumatika. Po výměně kola nastoupili do zpátky svého autobusu, ale pohár nechali ležet v příkopu.
V roce 1980 urazil hokejové fanoušky Clark Gillies, hokejista týmu New York Islanders, který do poháru dával žrádlo svému psovi. Slavný Mark Messier zase před šesti lety poškodil "hokejovou svátost" poté, co ji táhl tak nešetrně, až popraskaly sváry.
Pohár Lorda Stanleyho měl namále i při loňských bouřlivých oslavách triumfu hráčů Dallasu Stars. Po radovánkách, které trvaly několik dní, se na kovovém podstavci objevila zhruba sedmicentimetrová promáčklina. Pátrání po pachateli, který pohár poškodil, skončilo u Guye Carbonneaua, který měl údajně hodit trofej z balkónu domu bubeníka skupiny Pantera Vinnieho Paula do vod bazénu. Mířil však špatně a trefil pouze hranu bazénu. "Nebyl to on, ale nějaký host, který se chtěl vytáhnout," vysvětlil celou záležitost bodyguard Paul Metzerg-oke, který přijel ve středu do Čech chránit trofej.
Největším počtem zápisů za vítězství vyrytými na stěnách Stanleyova poháru se pyšní zakládající člen soutěže Montreal Canadiens, kterému z téhož důvodu vlaje u stropu haly Molson Centre čtyřiadvacet praporů. V sezonách 1955/56 až 1959/60 dokázal tento klub vybojovat titul rekordních pět let za sebou. Již čtrnáctkrát líbali pohár hokejisté Toronta Maple Leafs. Na poháru jsou štítky se jmény vítězných klubů a jejich hráčů. Mnohé z nich jsou zvěčněny chybně, například Ilanders místo Islanders, Maple Leaes místo Maple Leafs, Bqstqn Bruins místo Boston Bruins. Slavný montrealský brankář Jacques Plante je na poháru pětkrát, ale jeho křestní jméno je vyvedeno pokaždé jinak.
Pohár poprvé opustil severoamerický kontinent v roce 1996, kdy si ho domů odvezl švédský útočník vítězného Colorada Peter Forsberg. Z českých hokejistů se z vítězství radovali Jaroslav Pouzar, Jiří Hrdina, Jaromír Jágr, Petr Svoboda, Petr Klíma, Robert Holík, Roman Turek a Sýkora s Eliášem.
