Již dvakrát měl ke Stanley Cupu celkem blízko, ale vždy se mu do cesty postavil Patrick Roy. V roce 1986 jako nováček v dresu Montrealu, který v semifinále zazářil proti New Yorku Rangers, kde tehdy chytal právě Vanbiesbrouck. O deset let později stáli oba výborní brankáři opět proti sobě. Roy tentokrát chránil svatyni Colorada, Vanbiesbrouck byl hvězdou Floridy. Tým Avalanche vyhrál jasně 4:0.
S Coloradem jsou spjaty i začátky Vanbiesbrouckovy kariéry. Svůj první zápas v NHL totiž odchytal 5. prosince 1981 právě proti Coloradu a hned vítězně. Tým měl tehdy ovšem přízvisko Rockies a o rok později se přestěhoval do New Jersey.
Až do roku 1993 byl Vanbiesbrouck oporou Rangers, pak byl vyměněn do Vancouveru, odkud si jej obratem vybral nováček z Floridy. Hned v následující sezoně newyorské mužstvo získalo Stanley Cup... Dosud drží všechny brankářské rekordy Panthers, přesto se s klubem v roce 1998 rozloučil a podepsal smlouvu s Philadelphií. Tam rok zaučoval talentovaného Briana Bouchera, pak jej generální manažer vyměnil do Islanders, aby uvolnil místo v sestavě Romanu Čechmánkovi.
V New Yorku školil Vanbiesbrouck dalšího mladíka Ricka DiPietra. Často se mluvilo o jeho výměně, "Beezer" však prohlásil, že ve svých 38 letech se už stěhovat nechce. Přesto krátce před uzávěrkou přestupů změnil dres. Byl poslán do New Jersey, aby kryl záda Martinu Brodeurovi. Poprvé od roku 1984 byl v týmu NHL dvojkou.
Zatím šanci v play off nedostal, a tak může jen tiše závidět svým mladším spoluhráčům. "Vezměte si takové kluky, jako jsou Gomez nebo Madden. Hrají v NHL dva roky a podruhé jsou ve finále Stanley Cupu. Jeden pohár už mají, druhý mohou získat. To se mě nepodařilo za dvacet let," říká s úsměvem.
Proto také dobře ví, jak se asi cítí v coloradském dresu Bourque. "On hraje, já se jen dívám. Může tedy svůj osud do jisté míry ovlivnit," ví Vanbiesbrouck.
