Maple Leafs získali během své bohaté historie celkem třináct Stanley Cupů. Ten poslední se ovšem datuje k sezoně 1966/67, od které uplynulo již 43 let.
Během dané doby se jeden z nejslavnějších kanadských celků probojoval pětkrát do finále konference, ani jednou nicméně do závěrečných bojů o stříbrný pohár nepostoupil. Nejblíže tomu byl v ročníku 1993. Tehdy měl ale nakonec navrch tým Los Angeles Kings se slavným Waynem Gretzkym.
Od zmiňovaného roku 1967 se Toronto vůbec nedostalo do play-off v šestnácti sezonách, z toho po výluce 2004/05 hned ve všech z pěti posledních ročníků. Letos již potřetí v řadě Maple Leafs dokonce skončili poslední v Severovýchodní divizi.
Od listopadu 2008 však nejvěrnější fanoušci slavného klubu opět začínají pomýšlet na lepší časy poté, co se mužstva ujal uznávaný generální manažer Brian Burke. Ten se snaží za pochodu přebudovat sestavu, o čemž svědčí řada výměn a příchody nových stěžejních hráčů v osobách brankáře Jean-Sebastiena Giguerea, střelce Phila Kessela či zadáka Diona Phaneufa. Právě poslední jmenovaný řízný Kanaďan se stal v pondělí v pořadí 18. kapitánem Toronta v historii.
Maple Leafs tak v mnoha ohledech připomínají letos tolik úspěšné Chicago, které se z ligového suterénu poměrně rychle dostalo až na samotnou špici díky vhodnému doplnění a především skvělému draftu talentů Jonathana Toewse s Patrickem Kanem. Tým Briana Burkea ale čeká ještě hodně dlouhá cesta.
Jedním z mnoha důvodů bude hlavně obsazení postu středního útočníka, jenž bývá přirovnáván ke tváři mužstva. Se současným obsazením Toronto s elitním centrem Tylerem Bozakem může jen těžko konkurovat například celku jako Pittsburgh (elitní tři centři: Sidney Crosby, Jevgenij Malkin, Jordan Staal) či finalistovi z Philadelphie (elitní tři centři: Mike Richards, Danny Briere, Jeff Carter) a nezapomínejme ani západní elitní mužstva v čele s Chicagem (elitní tři centři: Jonathan Toews, Patrick Sharp, Dave Bolland).
Dovedou změny Burkea, který již v minulosti slavil triumf s Anaheimem, slavné Toronto k zisku Stanley Cupu?