Během červnového draftu v Montrealu byl Kessel již jednou nohou v Torontu.
Jednání mezi kluby však nakonec ztroskotala na základě nedorozumění ohledně 1. volby na draftu Toronta, se kterou v Bostonu počítali. Součástí výměny měl být také český obránce Tomáš Kaberle (VÍCE ZDE).
Brian Burke se ale pozice na draftu nechtěl vzdát, stejně jako dalšího jednání o získání Kessela. Ve prospěch Toronta hrál totiž fakt, že americkému reprezentantovi po sezoně vypršela u Bruins smlouva.
Bostonu ztížil vyjednávání o novém kontraktu malý prostor pod platovým stropem. Výsledkem je tedy přesun jednadvacetiletého pravého křídelního útočníka k Maple Leafs za dvě volby v 1. kole draftu (2010 a 2011) a jednu volbu ve 2. kole 2010.
Autor 126 bodů (66+60) z 222 startů v NHL, o kterého se kromě Toronta zajímali také zástupci Nashvillu Predators a New York Rangers, obratem podepsal s Torontem smlouvu na 5 let v celkové výši 27 milionů dolarů.
