V 935 zápasech nasbíral hráč vedle 163 branek také 3300 trestných minut. V tomto ohledu mu v historickém přehledu soutěže patří mezi bitkaři čtvrtá příčka.
Hrával rovněž v Detroitu a před příchodem do Chicaga byl šestkrát zatčen za jízdu pod vlivem omamných látek a alkoholu a usvědčen z pašování kokainu přes kanadskou hranici. "Doktoři jsou přesvědčeni, že léčba je v Probertově nejlepším zájmu," řekl mluvčí NHL Frank Brown. "Proto jej přijali pod svůj dohled."
Loni odehrál Probert v dresu Chicaga 61 utkání, dal jeden gól a na tři další přihrál. Poté, co se nedomluvil na dalším angažmá s žádným týmem z NHL, přijal v Chicagu nabídku ke spolupráci s klubovým rádiem. Tým se v listopadu loňského roku rozhodl ocenit jeho dlouholeté služby a ponechal mu plat ve výši 600.000 dolarů za rok.
Ukončení kariéry Probert nikdy oficiálně neoznámil.
